作为一个年轻人，马云曾向 30家公司申请工作，每一次都被拒绝。他似乎被他在肯德基的求职经验所刺激，24人申请，23个人得到了工作，马云是唯一被拒绝的人。
大学毕业后，马云成为杭州电子科技大学的英语老师。当他1999年第一次访问美国时，他被在加州观察的企业家精神所震惊。“我从美国看到了我的梦想，”他说。“在硅谷的晚上，马路上全是汽车，所有的建筑都亮着灯光。这就是我想在中国创造的景象。”
回到杭州，马云和蔡崇信等在他简朴的公寓里创建了阿里巴巴。“我们选择了这个名字，”他解释，“全世界的人都喜欢‘芝麻开门’，一千零一夜中，阿里巴巴打开了隐藏宝藏的大门。”马云致力于将他和团队的想法应用到现实，帮助企业和消费者找到隐藏宝藏。他从美国风险投资家那边甚至连200万美元都没有筹集到，但是，他不断坚持。最终，他通过高盛筹集到了500万美元，后来，软银孙正义投资了2000万美元。
马云致力于建立阿里巴巴生态系统，以帮助他人，这是他正试图嵌入公司DNA的哲学。在公司成立时，他向员工发放了大量股票期权，他希望员工分享公司的成长。在IPO当天，马云坚持将阿里巴巴的价值观-客户第一、团队合作、拥抱变化、诚信、激情、敬业-放在纽约证券交易所的柱子上。
马云致力于超越自我的目标一直推动他前行。
马云谈及，自己的愿景是建立一个生态系统，让天下没有难做的生意。创造一亿就业机会，改变中国社会和经济环境，使其成为世界上最大的互联网市场。
美国的科技领袖，如谷歌的拉里佩奇和脸书的扎克伯格，都强调技术和产品超越一切。但马云并不这样。“我不是一个技术出身的人，”他说。“我正在用客户的眼睛看待技术—普通人的眼睛。”
马云个性很活泼，他在公司年会上演唱流行歌曲。他也练习太极拳和武术，他称之为“对儒家，佛教和道教最好的诠释。这些做法体现了珍惜兄弟情谊、道德、勇气、情感和良心。”
马云一直坚守自己和公司的价值观。公司在商业操作上保持高度的道德操守。他说，“我宁愿关闭我的公司，而不是去贿赂。”
如此自信的马云，并非没有担忧。马云认为他面临最大的挑战是：为他的客户创造真正的价值，如何与政府合作，并建立他的全球领导团队。他希望利用自己的财富为中国企业家创办湖畔大学，致力于培育下一代中国企业家。“我们的挑战是帮助更多人以可持续的方式赚钱。这不仅对他们有好处，对社会也有好处。”马云表示。
马云的身上体现了当今全球商业领袖所需要的全球化的智慧视野。
